POLVERIERA
Lo stradello inizia da località Fontevecchia e dopo aver attraversato la pineta di Casetta di Sasso costeggia la strada della vecchia polveriera (deposito di esplosivo sotterraneo) delle ex Miniere di Ballarino e Campiano.
Lunghezza: 1201 m.
Dislivello: - 167 m.
Pitordini
Il Percorso inizia da Via della Fonte e corre quasi per la sua totalità lungo un costone di roccia (Basamento Toscano) che caratterizza la località di Pitordini.
Questa area è ricoperta interamente da castagni ed è ricchissima anche di piante di agrifoglio.
Lunghezza: 933 m.
Dislivello: - 165 m.
ester
Questo stradello condivide con Pitordini il punto di partenza da Via della Fonte e deve il suo particolare nome alla presenza nelle vicinanze, ormai non più visibile, di una vecchia galleria mineraria chiamata Ester. Nella parte finale il Trail entra in uno viottolo costruito in passato per raggiungere un seccatoio più a valle.
Lunghezza: 790 m.
Dislivello: - 148 m.
SCHIACCIOLI
Questo stradello inizia nel vecchio borgo di Boccheggiano e il suo percorso si sviluppa principalmente lungo la vecchia strada della Torricella che in passato serviva per raggiungere la Miniera di Molignoni. Il Trail termina all'ombra dell'imponente affioramento di roccia di Schiaccioli.
Lunghezza: 1300 m.
Dislivello: - 183 m.
LUPO
Il Percorso inizia poco sotto il Cimitero e dopo aver attraversato la strada asfaltata che sale a Boccheggiano entra nell'area dell'ex tiro al piattello. Lo Stradello continua arrampicandosi sopra lo sperone di roccia di Schiaccioli e termina molto più in basso dentro un impegnativo canalone scavato dall'acqua piovana. Questo Trail deve il suo nome grazie al ritrovamento, nella zona della Madonnina durante i lavori di pulizia, dello scheletro di un giovane lupo.
Lunghezza: 1414 m.
Dislivello: - 146 m.
tarantilli
Il Trail inizia nell'ex area del tiro al piattello. Questo stradello veniva percorso per raggiungere una delle Miniere di Pirite più vecchie di Boccheggiano, infatti le attività estrattive risalirebbero ai primi anni del '900. Il Trail corre lungo un fitto bosco di ornielli e dopo aver costeggiato la Miniera di Tarantilli, tutt'oggi sono ancora visibili i resti, termina attraversando le Merse sotto la curva del Ciacchi.
Lunghezza: 1000 m.
Dislivello: -119 m.
MoLIGNONI UP Hill
Questo sentiero in passato era una vera e propria strada costruita per raggiungere la vecchia Miniera di Molignoni. Il Trail viene usato sostanzialmente come risalita per raggiungere Boccheggiano perché ha una pendenza costante e nei mesi più caldi, grazie alla fitta vegetazione, ripara i Biker dai raggi solari.
Lunghezza: 2835 m.
Dislivello: +170 m.